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| Alanina | |
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| Nome sistemático | Ácido 2-aminopropiônico ou Ácido 2-amino-propanóico |
| Abreviaturas | Ala A |
| Fórmula química | C9H11NO3 |
| Massa molecular | 89.1 g mol-1 |
| Ponto de fusão | 297 °C |
| Densidade | 1.401 g cm-3 |
| Ponto isoelétrico | 6.00 |
| pKa | 2.33 9.71 |
| Número CAS | [338-69-2] (D), [56-41-7] (L) |
| Número EINECS | [206-418-1] (D), [200-273-8] (L) |
| SMILES | N[C@@]([H])(C)C(O)=O |
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A alanina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. É um aminoácido não essencial. Ambos os enantiómeros D-alanina e L-alanina ocorrem naturalmente, embora a D-alanina se encontre somente na parede celular de algumas bactérias.
Índice |
Estrutura
A alanina é o nome comum para o ácido 2-aminopropanóico. O grupo variável ligado ao carbono α, que distingue um aminoácido de outro, é neste caso um grupo metilo. Este grupo confere um carácter hidrofóbico à alanina, classificando-se esta como aminoácido alifático. Pela mesma razão, é estruturalmente um dos aminoácidos mais simples.
Síntese
A transferência de um grupo amina para o piruvato resulta na síntese de alanina in vivo. Assim, a alanina possui uma relação próxima a vias metabólicas como a glicólise, a gluconeogénese e o ciclo dos ácidos tricarboxílicos.
Função
Quando fazendo parte de uma proteína, a alanina não é um aminoácido muito reactivo, devido à limitada reactividade do grupo metilo em situações fisiológicas. É por isso uma opção quando se efectuam estudos de mutagénese dirigida destinados a revelar a função de um aminoácido mais reactivo - a substituição deste por alanina possibilita a existência de um aminoácido na cadeia polipeptídica mas sem função reaccional.
Apesar da sua pouca reactividade química, a alanina pode ter funções de reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios activos ou de regulação em enzimas.
A Alanina atua no reconhecimento de substratos ou reguladores alostéricos em sítios ativos ou de regulação de enzimas; No metabolismo do Tripitofando e da Vitamina Piridoxina; Síntese protéica. Reduz o colesterol em Ratos. Participa da Gliconeogênese.
Bibliografia
- Vollhardt, K.P.C, Score, N.E., Organic Chemistry (2nd edition), p.1031-1034, W.H.Freeman and Company, New York (1994)